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今天是:
脱氧氟化反应(Deoxofluorination)
2016-1-7

  在氟化反应中,常用的底物是醇类或者含有羰基的化合物,通过伴随着的脱氧反应最终达到氟化置换的效果。到目前为止已经有很多种氟化试剂已经被开发出售,常用的市售试剂中,代表的几种已经罗列在下图中。

  N,N-diethylaminosulfur trifluoride(DAST)是最初氟化试剂的基本模板、即使是现在也一直在被使用中。该物质是市售,为液体。由于加热到以上会有爆炸的危险,所以在使用时候一定要十分注意,对水敏感,遇水会分解。


  Deoxo-Fluor是DAST的改良版,也是液体。改良后对热更稳定,取用的时候也很安全简便。同样遇水分解不稳定。

  1,1,2,2-tetrafluoro-N,N-dimethylethylamine(TFEDMA)也是液体市售品。反应后的副产物酰胺具有良好的水溶性,所以在分液的时候可以很容易的洗去。并且可以在聚乙烯,特氟龙,金属制的容器中长时间保存。同样热稳定好,遇水不稳定。

  XtalFluor是固体市售品。与DAST和DeoxoFluor相比,不容易发生消除副反应。通常与DBU或者三乙胺-3HF共用。

  FluoLead也是固体市售品。对热稳定,耐吸湿,不易分解,同样可以有效抑制消除副反应的进行。可以把羧酸转换成三氟甲基等功能很强大。

  PhenoFluor也是固体市售品。经常在与CsF共用,可以在sp2炭素(苯酚)上发生脱氧氟化反应,对于一些复杂的底物进行Late-Stage氟化反应的最新锐的试剂。
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